Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Cyclohex-2-en-1-ol by Luche reduction
Condições: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Borohydride delivers a hydride
Ce³⁺ (not drawn) coordinates the carbonyl oxygen and makes the carbonyl carbon the hardest, most electrophilic site; it also helps form harder methoxyborohydrides. Hydride therefore adds directly to the carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Role of CeCl3
Luche conditions switch 1,4- to 1,2-reduction.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide, giving the allylic alcohol and methoxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cyclohex-2-en-1-ol
The ketone became a secondary allylic alcohol while the ring C=C is kept. The new stereocentre forms as a racemate.
O que você vai praticar
Draw 1,2-hydride delivery to the carbonyl carbon of cyclohex-2-enone under Luche conditions and protonation by methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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