Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Pentan-2-ona a partir de cloreto de butanoíla e dimetilcuprato de lítio
Condições: (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de butanoíla é tratado com dimetilcuprato de lítio a −78 °C. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-2-ona
Correto: uma metila substitui o cloreto, e o cuprato para na cetona.
Esta não 2-Metilpentan-2-ol
A dupla adição que leva ao álcool terciário é o que o CH3MgBr faz; o cuprato é pouco reativo demais para se adicionar à cetona.
Esta não Butanal
Um cuprato transfere carbono, e não hidreto, então nenhum aldeído se forma.
Esta não Ácido butanoico
Só a água daria o ácido; o cuprato reage antes com o cloreto de ácido.
Solução explicada
O cuprato transfere um grupo metila para o carbono do cloreto de ácido e o cloreto sai, formando a cetona pentan-2-ona. O cuprato é um nucleófilo de carbono mole e muito menos reativo que um reagente de Grignard; por isso, não se adiciona de novo à cetona, que é menos reativa que o cloreto de ácido.
O que você vai praticar
Preveja a cetona formada quando um reagente de Gilman reage com um cloreto de ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas