Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Fenilciclopentan-1-ol a partir de fenil-lítio
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ligação C–Li arílica se adiciona à cetona
O carbono ipso do fenil-lítio concentra a maior parte do par da ligação C–Li, então se comporta como um nucleófilo de carbono poderoso. Ele ataca o carbono carbonílico da ciclopentanona enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio, formando um alcóxido de lítio.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li forma a nova ligação C–C entre o carbono ipso da fenila e o carbono carbonílico.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, deixando um alcóxido de lítio.
Organolítio versus Grignard
Os dois reagentes são nucleófilos de carbono organometálicos polares.
O amônio protona o alcóxido
O NH4Cl aquoso fornece o íon amônio como ácido do tratamento. O oxigênio do alcóxido captura um próton dele, gerando o álcool e amônia.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio como amônia.
1-Fenilciclopentan-1-ol
O álcool benzílico terciário tem o grupo fenila e o OH no mesmo carbono do anel. Os dois caminhos pelo anel são idênticos, então não há estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do fenil-lítio à ciclopentanona e o tratamento com NH4Cl que dá o álcool terciário 1-fenilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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