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  4. Rank carbonyl electrophilicity

Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas

Rank carbonyl electrophilicity

Comparar · Aplicação

Condições: Nucleophilic addition, e.g. hydration

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Order these from least to most reactive toward nucleophilic addition.

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Ordem correta, de least reactive a most reactive

  1. Benzophenone

    Two conjugated, bulky phenyl groups make it the least electrophilic.

  2. Acetone

    Two alkyl donors and more crowding than an aldehyde.

  3. Acetaldehyde

    One alkyl donor; the H leaves the carbon open.

  4. Formaldehyde

    No donors and no hindrance: the most reactive.

Solução explicada

Each alkyl or aryl group donates electron density to the carbonyl carbon and adds steric hindrance; aryl groups also delocalise the positive charge by conjugation.

O que você vai praticar

Rank carbonyl compounds by reactivity toward nucleophiles.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #NucleophilicAddition
  • #AldehydesKetones

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