Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Qual amina forma uma imina?
Condições: Ketone + amine, cat. H⁺ (pH 4–5)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é tratada com diferentes aminas em meio levemente ácido. Qual amina forma um produto imina (C=N) neutro?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metilamina (CH3NH2), uma amina primária
Depois da perda de água, o imínio ainda tem um N–H para perder, gerando a imina neutra.
Esta não Dimetilamina ((CH3)2NH), uma amina secundária
O imínio não tem N–H, então perde um H α e forma uma enamina.
Esta não Trimetilamina ((CH3)3N), uma amina terciária
Não há nenhum N–H: nenhuma desidratação de carbinolamina é possível.
Esta não Pirrolidina, uma amina secundária cíclica
Uma amina clássica para formar enaminas, e não iminas.
Solução explicada
A formação de iminas exige que o nitrogênio mantenha um N–H após a adição: o íon imínio R2C=NHR⁺ perde esse próton N–H e gera a C=N neutra. Aminas primárias (RNH2) se encaixam. Aminas secundárias formam um imínio que só pode perder um C–H α, gerando uma enamina; aminas terciárias nem chegam a se condensar.
O que você vai praticar
Identifique a classe de amina que se condensa com uma cetona formando uma imina neutra.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas