Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Oxima a partir de acetona e hidroxilamina
Condições: NH2OH·HCl, NaOAc, H2O/EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetona é tratada com hidroxilamina (a partir de NH2OH·HCl e acetato de sódio). Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Oxima da propan-2-ona, (CH3)2C=N–OH
O N se adiciona, a água sai, e forma-se a oxima C=N–OH.
Esta não O-Isopropil-hidroxilamina, (CH3)2CH–O–NH2
Na hidroxilamina, o nucleófilo é o nitrogênio, e não o oxigênio.
Esta não 2-(Hidroxiamino)propan-2-ol (carbinolamina)
O intermediário se desidrata até a oxima.
Esta não Propan-2-amina
Seria necessária uma redução; não há agente redutor presente.
Solução explicada
A hidroxilamina ataca pelo nitrogênio, o átomo mais nucleofílico, gerando uma carbinolamina que se desidrata a C=N–OH. O produto é a oxima da propan-2-ona (oxima da acetona), (CH3)2C=NOH.
O que você vai praticar
Preveja a oxima formada a partir de acetona e hidroxilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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