Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Classe da amina obtida por aminação redutiva
Condições: Acetone + dimethylamine, NaBH(OAc)3, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetona sofre aminação redutiva com dimetilamina e NaBH(OAc)3. A que classe de amina pertence o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Amina terciária (N,N-dimetilisopropilamina)
Duas metilas vindas da amina mais o isopropila vindo da acetona.
Esta não Amina secundária
Ela viria de uma amina primária como material de partida.
Esta não Amina primária
Ela exigiria amônia como fonte de nitrogênio.
Esta não Sal de amônio quaternário
Uma amina terciária não forma imínio com uma cetona, então não há alquilação adicional.
Solução explicada
A aminação redutiva adiciona um novo grupo de carbono ao nitrogênio. A dimetilamina (secundária) forma um íon imínio com a acetona, e a redução com hidreto gera N,N-dimetilpropan-2-amina, que tem três carbonos no nitrogênio: uma amina terciária. Em geral, NH3 → 1°, 1° → 2°, 2° → 3°.
O que você vai praticar
Classifique a amina formada pela aminação redutiva de uma cetona com uma amina secundária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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