Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Aminação redutiva: ciclo-hexanona + benzilamina
Condições: BnNH2, NaBH3CN, MeOH, AcOH (pH ~5)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é tratada com benzilamina e NaBH3CN em metanol levemente ácido. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Benzilciclo-hexanamina
Nova ligação C–N mais um C–H vindo do hidreto: uma amina secundária.
Esta não Imina do tipo N-benzilidenociclo-hexanamina (N-ciclo-hexilidenobenzilamina)
A imina é o intermediário; o NaBH3CN a reduz.
Esta não Ciclo-hexanol
Em pH 5, o NaBH3CN reduz o imínio, e não a cetona.
Esta não N,N-Diciclo-hexilbenzilamina
Nessas condições, só um equivalente de cetona é consumido.
Solução explicada
A benzilamina se condensa com a ciclo-hexanona até a imina, que é protonada a um íon imínio. O NaBH3CN transfere hidreto ao carbono do imínio, gerando a amina secundária N-benzilciclo-hexanamina. A própria cetona não é reduzida em pH 5.
O que você vai praticar
Preveja a amina obtida na aminação redutiva da ciclo-hexanona com benzilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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