Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Comprimentos iguais das ligações C–O no acetato
Condições: X-ray bond lengths: acetic acid C=O 1.21 Å and C–OH 1.34 Å; sodium acetate both C–O 1.26 Å.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
No ácido acético, a ligação C=O mede 1,21 Å e a ligação C–OH, 1,34 Å, mas no acetato de sódio as duas ligações C–O medem 1,26 Å. O que isso mostra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A ligação π e a carga negativa estão deslocalizadas igualmente pelos dois oxigênios
Duas contribuintes equivalentes resultam, em média, em duas ligações C–O idênticas, de ordem cerca de 1,5.
Esta não O acetato alterna rapidamente entre uma forma C=O e uma forma C–O⁻
Estruturas de ressonância não são estruturas que se interconvertem; o íon real tem uma única estrutura média.
Esta não O sódio se liga aos dois oxigênios e encurta a ligação simples
Os comprimentos iguais vêm da deslocalização no próprio ânion, não do contraíon.
Esta não As duas ligações C–O do acetato são ligações duplas
1,26 Å é mais longo que uma ligação dupla C=O (1,21 Å); as ligações são intermediárias.
Solução explicada
Cada ligação C–O do acetato é intermediária entre uma ligação simples e uma dupla (ordem de ligação de cerca de 1,5). As duas estruturas contribuintes são equivalentes, então a ligação π e a carga negativa se distribuem igualmente pelos dois oxigênios, e é por isso que o carboxilato é estável.
O que você vai praticar
Interprete os comprimentos iguais das ligações C–O do acetato como evidência de um carboxilato deslocalizado por ressonância.
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