Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Acidez do ácido benzoico versus ácido acético
Condições: pKa in water at 25 °C: benzoic acid 4.20, acetic acid 4.76.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido benzoico (pKa 4,20) é cerca de 3,6 vezes mais ácido que o ácido acético (pKa 4,76). Qual é a melhor explicação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carbono sp² do anel é mais eletronegativo que um carbono metílico sp³ e retira densidade eletrônica do carboxilato
Maior caráter s mantém os elétrons mais próximos; a atração indutiva estabiliza o benzoato.
Esta não A carga negativa do benzoato é deslocalizada pelo anel benzênico por ressonância
A carga do carboxilato fica em seus dois oxigênios; o anel não consegue recebê-la sem desfazer o padrão de ressonância da C=O, então essa não é a causa.
Esta não A metila do ácido acético retira elétrons, o que enfraquece o ácido acético
Um grupo alquila é fracamente doador; ele desestabiliza o acetato, o oposto de retirar elétrons.
Esta não O ácido benzoico é mais ácido porque é maior e mais polarizável
Os dois ácidos perdem o próton do O–H e geram carga no oxigênio; o tamanho do restante da molécula não é a razão.
Solução explicada
O carbono da carboxila do ácido benzoico está ligado a um carbono sp² do anel. Um carbono com maior caráter s é mais eletronegativo, então a fenila atrai densidade eletrônica por efeito indutivo e estabiliza o ânion benzoato. A metila sp³ do ácido acético é fracamente doadora de elétrons e desestabiliza levemente o acetato. A carga negativa do benzoato não se deslocaliza para o anel; ela fica nos dois oxigênios, exatamente como no acetato.
O que você vai praticar
Explique, pela hibridização do carbono ligado à carboxila, por que o ácido benzoico é mais ácido que o ácido acético.
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