Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Separate distance from atom count
Condições: Compare ClCH₂CH₂CO₂H with CH₃CHClCO₂H in the same dilute aqueous environment; consider the dominant inductive effect.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which acid should be stronger on this basis?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH₃CHClCO₂H
Chlorine is closer to the carboxyl group, so its inductive stabilization is stronger.
Esta não ClCH₂CH₂CO₂H
Moving chlorine farther away attenuates the inductive effect.
Esta não They must have identical acidity because both contain one chlorine.
Connectivity and distance matter, not only elemental composition.
Solução explicada
Both conjugate bases have carboxylate resonance. The discriminating variable is how strongly the C–Cl bond withdraws electron density through the intervening sigma framework. The alpha-chloro acid receives the stronger inductive effect; the comparison does not assert a numerical pKa.
O que você vai praticar
Predict the distance dependence of an electron-withdrawing substituent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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