Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Trace an activated acyl transfer
Condições: Shown methoxide and acetyl chloride; idealized elementary acyl substitution, spectator counterion omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First electron-flow event
Make the new bond while keeping the acyl carbon within an octet.
As setas curvas
- Methoxide attacks the acyl carbon.
- The carbonyl pi pair shifts to oxygen.
Next electron-flow event
Resolve the tetrahedral intermediate by substitution.
As setas curvas
- The oxyanion restores the carbonyl.
- Chloride leaves with the sigma pair.
Acyl-transfer products
Methyl acetate and chloride preserve the starting total charge −1. The methoxide oxygen becomes the ester oxygen; the original carbonyl oxygen becomes the carbonyl oxygen again.
O que você vai praticar
Construct addition and elimination snapshots for an anionic oxygen nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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