Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
E2 do (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano forma o alceno E
Condições: NaOCH2CH3, CH3CH2OH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio antiperiplanar de C3
O etóxido é uma base forte e pequena, então, sob aquecimento, este brometo secundário sofre E2 em direção ao alceno mais substituído. O C3 tem apenas um hidrogênio, que precisa ficar antiperiplanar ao bromo; nesse único confôrmero reativo, os dois grupos metila estão em gauche, o que fixa a geometria da nova ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido arranca o hidrogênio de C3 que está anti ao bromo.
- O par da ligação C–H se desloca para a região entre C2 e C3, tornando-se a nova ligação π no mesmo plano da ligação C–Br que se rompe.
- Ao mesmo tempo, o par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, pelo lado oposto ao hidrogênio que sai.
(E)-3-Metilpent-2-eno
As metilas em gauche do confôrmero reativo acabam cis na ligação dupla, enquanto o hidrogênio de C2 e o grupo etila ocupam o outro par de posições. Em C3 o etila tem prioridade sobre o metila e, em C2, o metila sobre o H, então os dois grupos de maior prioridade ficam em lados opostos: E, embora as metilas sejam cis.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 antiperiplanar de um brometo diastereoisomericamente puro e atribua E/Z ao único isômero de alceno que ela forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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