Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Base fecha o (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol em um epóxido trans
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido desprotona o álcool
O hidróxido remove o próton O–H da bromo-hidrina em uma etapa ácido–base rápida e reversível. A pequena quantidade de alcóxido formada é um nucleófilo muito mais forte que o álcool neutro e fica no carbono vizinho à ligação C–Br.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao próton da hidroxila da bromo-hidrina.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, transformando-o em um alcóxido com carga negativa.
O alcóxido desloca o brometo pelo lado oposto
O alcóxido ataca o carbono C–Br vizinho em uma reação SN2 intramolecular, que exige o oxigênio antiperiplanar ao bromo. Apenas o carbono que porta o bromo sofre inversão; no confôrmero que reage, os dois grupos metila estão em anti, então terminam em faces opostas do anel de três membros.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido forma a nova ligação C–O do anel pelo lado oposto ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, enquanto o anel se fecha, invertendo esse carbono.
(2S,3S)-2,3-Dimetiloxirano
As metilas são trans no anel, então o produto é o epóxido trans quiral, e não o isômero cis meso. O carbono do álcool mantém sua configuração S, e o carbono invertido passa a ser S também, gerando o (2S,3S)-2,3-dimetiloxirano; a bromo-hidrina (2S,3S), por outro lado, formaria o epóxido cis.
O que você vai praticar
Desenhe o fechamento de anel de uma bromo-hidrina promovido por base e use a exigência antiperiplanar para atribuir o epóxido trans e sua configuração (2S,3S).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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