Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Invert a ring carbon: cis becomes trans
Condições: cis-1-Bromo-4-methylcyclohexane with NaCN in DMSO. The ring is drawn flat: wedges point above the ring plane and hashes below it. Follow only the SN2 branch; E2 competes at a secondary ring carbon but is not requested. Na⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Draw the backside substitution
The nucleophile must enter opposite the leaving group. Br is on the top face, the same face as the C4 methyl (cis), so cyanide bonds to C1 from the bottom face.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair attacks C1 from the lower face, opposite the upper-face C–Br bond.
- The C1–Br bond pair leaves with bromide in the same step.
Describe the product configuration
The ring carbon bearing CN has H, CN and two ring branches. Going around the ring in either direction reaches the methyl-bearing carbon by the same sequence of atoms, so the two ring branches are identical and the carbon bearing CN is not a chirality center and gets no R/S descriptor. The same is true of the methyl-bearing carbon. The molecule has a mirror plane through these two carbons and is achiral. Its configuration is therefore described by the ring faces: CN below and CH₃ above is trans. (Full IUPAC names can add lowercase r/s descriptors for such ring carbons; that refinement is beyond this exercise.)
trans-4-Methylcyclohexane-1-carbonitrile
C1 inverted: CN is now hashed, on the face opposite the wedged methyl, so the cis starting material gives the trans product. C4 was not involved and keeps its methyl on the top face. The cyanide carbon uses its lone pair for the new C–C bond and becomes neutral; bromide leaves with four lone pairs and balances Na⁺.
O que você vai praticar
Translate backside substitution at a ring carbon into a change of cis/trans configuration when no R/S descriptor applies.
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