Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Metóxido abre o (R)-2-metiloxirano: R é mantido
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O metóxido abre o anel no carbono CH2
Em meio básico o epóxido não é protonado, então o anel se abre por um ataque SN2 impulsionado pela tensão do anel. O metóxido ataca o carbono CH2 desimpedido, e não o estereocentro que porta a metila, e a ligação C–O do anel com esse CH2 se rompe.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido se liga, pelo lado oposto, ao carbono CH2 menos impedido do anel.
- A ligação CH2–O tensionada do anel se rompe e seu par vai para o oxigênio do anel, que se torna um alcóxido no estereocentro.
O metanol protona o alcóxido
O alcóxido secundário é uma base forte, e o metanol do solvente é o ácido mais forte presente. A transferência de próton gera o álcool neutro e regenera o metóxido, então o metóxido é usado em quantidade catalítica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila de uma molécula de metanol do solvente.
- O par da ligação O–H do metanol permanece em seu oxigênio, regenerando o metóxido.
(R)-1-Metoxipropan-2-ol
A inversão ocorreu no carbono CH2, que não é estereocentro, e a ligação C–O do estereocentro nunca se rompeu. Seus grupos OH > CH2OCH3 > CH3 > H mantêm o mesmo arranjo espacial e a mesma ordem de prioridade, então o produto é R, como o epóxido.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura de um epóxido enantiopuro pelo metóxido no carbono menos impedido e explique por que o estereocentro mantém sua configuração R.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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