Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
SN2 do (S)-2-bromopentano com cianeto: R/S após a inversão
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca pelo lado oposto
O C2 do 2-bromopentano porta Br, um grupo propila, um grupo metila e H; com as prioridades Br > propila > CH3 > H, o material de partida desenhado é S. O cianeto, nucleófilo forte mas base fraca no solvente polar aprótico DMSO, ataca este carbono secundário diretamente pelo lado oposto à ligação C–Br, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C pela face oposta ao bromo, de modo que os grupos propila, metila e H se invertem como um guarda-chuva virando do avesso.
- À medida que a ligação C–C se forma, o par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, o grupo abandonador estável e pouco básico.
(R)-2-Metilpentanonitrila
O estereocentro é invertido. Na nitrila, as prioridades são CN (N,N,N) > propila (C,H,H) > CH3 > H, a mesma ordem de antes, com o CN no lugar do bromo, então a geometria invertida agora corresponde a R. O descritor só se inverte aqui porque o novo grupo assume a posição de prioridade do antigo; isso não vale para toda SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do brometo pelo cianeto no (S)-2-bromopentano e atribua R/S à nitrila invertida, a (R)-2-metilpentanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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