Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Which isomer has an all-equatorial chair?
Condições: Dimethylcyclohexane stereoisomers, chair conformations
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which dimethylcyclohexane can adopt a chair with both methyl groups equatorial (and is therefore the most stable of these four)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-1,3-Dimethylcyclohexane
In a 1,3 relationship cis means both up/both equatorial in one chair: no CH3/H diaxial strain.
Esta não trans-1,3-Dimethylcyclohexane
Trans-1,3 always has one methyl axial and one equatorial in either chair.
Esta não cis-1,4-Dimethylcyclohexane
Cis-1,4 is axial/equatorial in both chairs.
Esta não cis-1,2-Dimethylcyclohexane
Cis-1,2 is axial/equatorial in both chairs.
Solução explicada
Equatorial–equatorial is possible for cis-1,3, trans-1,2 and trans-1,4. Of the four shown only cis-1,3 qualifies, so its best chair has no 1,3-diaxial methyl strain.
O que você vai praticar
Decide which disubstituted cyclohexane can adopt a chair with both substituents equatorial.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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