Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Por que o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano abandona a cadeira
Condições: Conformations of cis-1,4-di-tert-butylcyclohexane at room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A maioria dos ciclo-hexanos fica quase totalmente em conformações de cadeira, mas o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano passa uma grande fração do tempo em bote torcido. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Toda cadeira força um terc-butila a ficar axial, o que custa aproximadamente o mesmo que o bote torcido, em que os dois grupos podem ficar pseudoequatoriais
Um terc-butila axial custa pelo menos 20 kJ/mol de tensão 1,3-diaxial, perto da penalidade de ≈ 23 kJ/mol do bote torcido, então as duas conformações competem.
Esta não Os dois grupos terc-butila se atraem e puxam o anel para um bote
Os grupos estão em extremidades opostas do anel e não se atraem; a questão é evitar um terc-butila axial.
Esta não O isômero cis não consegue formar nenhuma conformação de cadeira
Ele forma cadeiras; cada cadeira simplesmente tem um terc-butila axial e um equatorial.
Esta não Um bote torcido não tem tensão torsional nem de mastro, então é sempre mais estável que uma cadeira
O bote torcido do próprio ciclo-hexano fica cerca de 23 kJ/mol acima da cadeira; ele só compete aqui porque a cadeira está desestabilizada.
Solução explicada
No isômero cis-1,4, as duas cadeiras são equivalentes: cada uma tem um terc-butila axial, pagando pelo menos 20 kJ/mol de tensão 1,3-diaxial. O bote torcido custa cerca de 23 kJ/mol de tensão torsional, mas permite que os dois grupos terc-butila fiquem pseudoequatoriais; como as duas penalidades são semelhantes, o bote torcido é bastante populado.
O que você vai praticar
Explique por que o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano ocupa uma conformação de bote torcido em vez de permanecer quase totalmente em cadeira.
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