Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Identifique o 1,3-clorometilciclo-hexano a partir de sua cadeira
Condições: More stable chair: Cl axial on C1, CH3 equatorial on C3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A cadeira mais estável de um clorometilciclo-hexano tem o cloro axial em C1 e o grupo metila equatorial em C3. Qual isômero é esse?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-1-Cloro-3-metilciclo-hexano
Nos carbonos 1 e 3, um grupo axial e um equatorial significam trans; a metila tem o maior valor A, então a cadeira favorecida é a que tem a metila equatorial e o cloro axial.
Esta não cis-1-Cloro-3-metilciclo-hexano
O cis-1,3 coloca os dois grupos equatoriais em sua melhor cadeira (ou os dois axiais após a inversão), nunca um de cada.
Esta não cis-1-Cloro-4-metilciclo-hexano
Este isômero também é axial/equatorial, mas seus grupos estão nos carbonos 1 e 4, e não 1 e 3, como descrito.
Esta não trans-1-Cloro-4-metilciclo-hexano
Seus grupos estão em 1,4, e o trans-1,4 é diequatorial em sua melhor cadeira, então nenhuma das características corresponde.
Solução explicada
Nos carbonos 1 e 3 de uma cadeira, as duas posições voltadas para cima são ambas axiais ou ambas equatoriais, então o cis-1,3 é diequatorial/diaxial e o trans-1,3 é axial/equatorial. Um cloro axial com uma metila equatorial em C1 e C3 corresponde ao isômero trans, que prefere a cadeira com a metila, mais volumosa, em posição equatorial.
O que você vai praticar
Parta de uma cadeira descrita (cloro axial e metila equatorial nos carbonos 1 e 3) para chegar ao isômero cis ou trans a que ela pertence.
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