Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Por que o ciclobutano se dobra em vez de permanecer plano
Condições: Cyclobutane conformation
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um ciclobutano plano teria ângulos C–C–C de 90°, mais próximos de 109.5° que os ângulos de cerca de 88° do anel dobrado. Por que, então, o ciclobutano se dobra?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A dobra alterna as ligações C–H de carbonos vizinhos, aliviando mais tensão torsional do que a pequena tensão angular extra que acrescenta
No anel plano, todas as oito ligações C–H de carbonos adjacentes estão eclipsadas; dobrar o anel as alterna parcialmente, e esse ganho supera a pequena redução dos ângulos.
Esta não A dobra abre os ângulos C–C–C em direção a 109.5°
Na verdade, os ângulos diminuem um pouco com a dobra, então a tensão angular aumenta ligeiramente.
Esta não A dobra aproxima os carbonos opostos do anel o bastante para formarem uma ligação fraca
Não se forma ligação através do anel; a dobra serve para aliviar ligações C–H eclipsadas.
Esta não Um anel plano de quatro membros seria antiaromático
O ciclobutano não tem elétrons π, então as regras de aromaticidade não se aplicam.
Solução explicada
Um ciclobutano plano deixaria eclipsados todos os pares de ligações C–H de carbonos adjacentes. Dobrar um dos carbonos cerca de 25° para fora do plano as alterna parcialmente, diminuindo a tensão torsional; os ângulos C–C–C se fecham um pouco, para cerca de 88°, acrescentando um pouco de tensão angular, mas a energia total diminui.
O que você vai praticar
Explique a forma dobrada do ciclobutano como um equilíbrio entre tensão torsional e tensão angular.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas