Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Os confôrmeros gauche do butano podem ser separados?
Condições: Butane at room temperature, rotation about the C2–C3 bond
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante observa que os dois confôrmeros gauche do butano são imagens especulares não sobreponíveis e conclui que o butano é quiral e poderia ser separado em enantiômeros. O que está errado nesse raciocínio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Os confôrmeros gauche se interconvertem por rotação C–C rápida (barreiras abaixo de cerca de 20 kJ/mol), então não podem ser isolados, e o butano é aquiral
Confôrmeros que são imagens especulares só contam como enantiômeros se não puderem se interconverter; aqui a rotação os troca bilhões de vezes por segundo, e o confôrmero anti é, de qualquer forma, aquiral.
Esta não Os dois confôrmeros gauche são, na verdade, sobreponíveis
Eles são de fato imagens especulares que não podem ser sobrepostas sem girar a ligação; o problema é que a rotação é rápida.
Esta não O butano não tem estereocentro, e só moléculas com estereocentros podem ser enantiômeros
Moléculas sem estereocentros podem ser quirais (alenos, biarilas torcidas); a verdadeira razão é a rotação livre.
Esta não Os confôrmeros gauche são diastereoisômeros, não enantiômeros
Eles são imagens especulares um do outro, então formam um par enantiomérico de confôrmeros; apenas se interconvertem rápido demais para serem separados.
Solução explicada
Cada confôrmero gauche do butano é quiral, e os dois são imagens especulares, mas são confôrmeros: uma rotação de 120° em torno de C2–C3 converte um no outro, vencendo uma barreira de apenas cerca de 16–19 kJ/mol. À temperatura ambiente isso ocorre bilhões de vezes por segundo, então as populações sempre se equilibram em uma mistura racêmica e aquiral, que não pode ser resolvida.
O que você vai praticar
Identifique o erro de tratar os confôrmeros gauche do butano, imagens especulares entre si, como enantiômeros separáveis.
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