Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Diferença de energia entre cadeiras no cis-1-metil-4-fenilciclo-hexano
Condições: A-values: phenyl 11.7 kJ/mol, methyl 7.3 kJ/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
No cis-1-metil-4-fenilciclo-hexano, cada cadeira tem um substituinte axial e um equatorial. Usando valores A de 11.7 kJ/mol (fenila) e 7.3 kJ/mol (metila), qual é a diferença de energia livre entre as duas cadeiras, em kJ/mol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4.4 kJ/mol Aceito com margem de ±0.2 kJ/mol.
- Se você obteve 19 kJ/mol: Somar os dois valores A descreveria uma cadeira com os dois grupos axiais; no isômero cis-1,4, cada cadeira tem apenas um grupo axial.
- Se você obteve 11.7 kJ/mol: 11.7 kJ/mol é o custo apenas da fenila axial; a outra cadeira ainda paga 7.3 kJ/mol pela metila axial, então subtraia.
- Se você obteve 7.3 kJ/mol: 7.3 kJ/mol é o custo da cadeira favorecida (metila axial), não a diferença entre as duas cadeiras.
Solução explicada
Cadeira A: fenila equatorial, metila axial, tensão de 7.3 kJ/mol. Cadeira B: fenila axial, metila equatorial, tensão de 11.7 kJ/mol. ΔG = 11.7 − 7.3 = 4.4 kJ/mol, então é favorecida a cadeira com o grupo fenila, maior, em posição equatorial.
O que você vai praticar
Use valores A para encontrar a diferença de energia livre entre as duas cadeiras do cis-1-metil-4-fenilciclo-hexano.
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