Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Confôrmero de Newman mais estável do 2-metilbutano
Condições: Newman projections viewed down the C2–C3 bond of 2-methylbutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Olhando ao longo da ligação C2–C3 do 2-metilbutano, C2 porta dois grupos metila e um hidrogênio, e C3 porta a metila C4 e dois hidrogênios. Qual conformação tem a menor energia?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alternada, com a metila C4 anti a uma metila de C2 e gauche à outra
A conformação alternada elimina a tensão torsional, e este arranjo tem apenas uma interação gauche CH3/CH3 (cerca de 3.8 kJ/mol), o mínimo possível.
Esta não Alternada, com a metila C4 anti ao hidrogênio de C2
Aqui a metila C4 fica entre as duas metilas de C2, gerando duas interações gauche CH3/CH3, cerca de 3.8 kJ/mol acima.
Esta não Eclipsada, com a metila C4 eclipsando o hidrogênio de C2
Qualquer conformação eclipsada tem tensão torsional de três pares eclipsados, vários kJ/mol acima de todas as formas alternadas.
Esta não Eclipsada, com a metila C4 eclipsando uma metila de C2
Metila eclipsando metila soma tensão estérica à tensão torsional; esta é a conformação de maior energia.
Solução explicada
A alternada supera a eclipsada. Entre as formas alternadas, as duas metilas de C2 fazem com que a metila C4 sempre tenha pelo menos um parceiro gauche; colocá-la anti a uma metila deixa uma interação gauche, enquanto colocá-la anti ao hidrogênio deixa duas. Assim, o confôrmero de menor energia tem a metila C4 anti a uma das metilas de C2.
O que você vai praticar
Escolha a conformação de menor energia do 2-metilbutano em torno da ligação C2–C3 contando as interações gauche e de eclipsamento.
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