Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
SN2 do tosilato de trans-4-terc-butilciclo-hexila com azida
Condições: NaN3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque axial pelo lado oposto ao tosilato equatorial
Com o terc-butila travado em posição equatorial, o tosilato trans também é equatorial, então o lobo posterior de sua ligação C–O aponta diretamente na direção axial. A azida precisa entrar por esse caminho axial, passando pelos hidrogênios axiais da mesma face do anel, o que torna este isômero mais lento que o tosilato cis. Em DMF, a azida é uma base fraca e um nucleófilo forte, então a substituição prevalece sobre a eliminação.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida ataca o carbono do anel pela direção axial, anti à ligação C–O que se rompe.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, e o tosilato sai como um ânion pouco básico e estabilizado por ressonância.
cis-1-Azido-4-terc-butilciclo-hexano
A inversão troca o grupo abandonador equatorial por uma azida axial, então o produto é o cis-1-azido-4-terc-butilciclo-hexano. O anel não pode se inverter para deixar a azida equatorial, pois isso forçaria o terc-butila a ficar axial.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa SN2 da azida sobre o tosilato de trans-4-terc-butilciclo-hexila, em que o ataque axial pelo lado oposto ao tosilato equatorial travado forma a azida cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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