Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
SN2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com PhS⁻
Condições: NaSPh, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado oposto ao tosilato axial
O grupo terc-butila é grande demais para ficar axial, então trava o anel na cadeira em que ele é equatorial, e, no isômero cis, essa cadeira mantém o tosilato axial. O lobo posterior da ligação C–O axial aponta na direção equatorial, que está livre, então o tiofenóxido ataca por ali em uma única etapa concertada. O DMF, polar aprótico, deixa o ânion de enxofre não solvatado e muito nucleofílico.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiofenóxido ataca o carbono do anel pelo lado oposto à ligação C–O axial, formando a nova ligação C–S.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, gerando o ânion tosilato estabilizado por ressonância, um excelente grupo abandonador.
Sulfeto de trans-4-terc-butilciclo-hexila e fenila
A inversão no carbono do anel leva o substituinte da posição axial para a equatorial, então o produto é o sulfeto de trans-4-terc-butilciclo-hexila e fenila, com os dois grupos grandes equatoriais. O tosilato é liberado como o ânion do grupo abandonador.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa SN2 do tiofenóxido sobre o tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila, cujo tosilato axial travado sai com inversão, formando o sulfeto trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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