Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Butane conformers by energy
Condições: Rotation about the C2–C3 bond of butane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these butane conformations (viewed down C2–C3) from lowest to highest energy.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de lowest energy a highest energy
- Anti (methyls 180° apart)
Staggered with the methyls as far apart as possible: no torsional and no steric strain; the global minimum.
- Gauche (methyls 60° apart)
Staggered, but the methyls touch: about 3.8 kJ/mol of steric strain.
- Eclipsed, each methyl eclipsing a hydrogen
Torsional strain from three eclipsed pairs, two of them CH3/H: about 16 kJ/mol.
- Totally eclipsed (methyl eclipsing methyl)
CH3/CH3 eclipsing adds steric to torsional strain: about 19 kJ/mol, the highest point.
Solução explicada
Staggered beats eclipsed (torsional strain), and within each class the conformer that keeps the methyls apart is lower (steric strain): anti < gauche < CH3/H eclipsed < CH3/CH3 eclipsed.
O que você vai praticar
Rank the staggered and eclipsed conformations of butane about C2–C3 by energy.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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