Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Ring strain in small cycloalkanes
Condições: Strain from heats of combustion per molecule
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order the cycloalkanes from least to most total ring strain.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least strained a most strained
- Cyclohexane
The chair has ideal angles and all bonds staggered: essentially strain-free.
- Cyclopentane
Near-ideal angles; the envelope relieves most but not all eclipsing (about 26 kJ/mol).
- Cyclobutane
88° angles plus eclipsing, partly relieved by puckering: about 110 kJ/mol.
- Cyclopropane
60° angles and fully eclipsed C–H bonds: about 115 kJ/mol, the most strained.
Solução explicada
Angle strain grows as the ring angle departs from 109.5°, and smaller rings cannot stagger their bonds: cyclohexane < cyclopentane < cyclobutane < cyclopropane.
O que você vai praticar
Rank cycloalkanes by total ring strain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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