Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder reaction — an alkyne dienophile
Condições: Heat butadiene with dimethyl acetylenedicarboxylate for a Diels–Alder reaction. Keep the CO₂Me groups unchanged. Each end of the diene bonds to one alkyne carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Nota: Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
As setas curvas
- One diene π pair forms a new σ bond between a diene end and a dienophile carbon.
- One dienophile π pair forms the other new σ bond to the other end of the diene.
- The other diene π pair forms the double bond between the two inner diene carbons.
Products
The alkyne becomes a double bond, not a single bond. The diene provides the other C=C bond. Two new single bonds close the six-membered ring, and no charges form.
O que você vai praticar
Use one of the alkyne π pairs to close a six-membered ring with two double bonds.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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