Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder reaction — cyclopentadiene to a bridged bicycle
Condições: Idealized allowed thermal [4+2] event of cyclopentadiene and ethene. This tests topology and electron accounting, not practical ethene reaction rate; bridge bonds do not denote stereochemical wedges.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Close the six-membered ring
All three arrows act together to close the ring. Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons. No ionic intermediate forms.
Nota: Each end of the diene bonds to one dienophile carbon; the middle π bond forms between the two inner diene carbons.
As setas curvas
- One diene π pair forms a new σ bond between a diene end and a dienophile carbon.
- One dienophile π pair forms the other new σ bond to the other end of the diene.
- The other diene π pair forms the double bond between the two inner diene carbons.
Products
The CH₂ bridge remains bonded to both original diene termini. Two new sigma bonds give norbornene connectivity, and the inner diene bond becomes the sole π bond.
O que você vai praticar
Map a cyclic diene into a bridged bicyclic skeleton rather than treating its bridge as a substituent to discard.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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