Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Protonate a delocalized carbon anion
Condições: An ionic crotyllithium model meets water. Follow protonation at the methyl-bearing end of the allylic anion to give but-1-ene; counterion coordination and competing site ratios are outside the model.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Represent the alternate carbon donor
This is one resonance-delocalized anion; the sigma framework does not move.
Nota: Protonate the methyl-bearing end of the allylic anion to form the terminal alkene.
As setas curvas
- The carbon lone pair forms the terminal π bond.
- The original π pair moves onto the remote allylic carbon.
Trap the selected remote carbon
The explicit proton fixes the selected terminal-alkene product branch without claiming a protonation ratio.
As setas curvas
- The remote carbon pair forms a C–H bond.
- The proton donor retains its O–H electron pair.
Products
The remote carbon becomes CH₂ through its new explicit C–H bond. The original anionic terminus is now part of C=C; hydroxide carries the negative charge after protonation.
O que você vai praticar
Use two-arrow anion resonance before proton capture and avoid confusing a negative charge with an empty orbital.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas