Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Thia-Michael addition — thiolate addition and workup
Condições: Methanethiolate and methyl vinyl ketone in polar solvent. Follow conjugate addition and then a separately introduced water workup, not direct carbonyl addition.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Add through the conjugated system
All three arrows constitute one conjugate-addition event, preserving an octet at each carbon.
As setas curvas
- The thiolate forms a bond to the beta carbon.
- The alkene pair shifts toward the carbonyl carbon.
- The carbonyl pair moves onto oxygen.
Represent the carbon-centered enolate
The two drawings are contributors of the same enolate, not separate chemical intermediates.
As setas curvas
- The oxygen pair restores the carbonyl π bond.
- The enolate π pair becomes an alpha-carbon lone pair.
Complete conjugate-addition workup
Stage boundary: water is now introduced to protonate the enolate at carbon, directly giving the ketone.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The alpha-carbon pair forms the new C–H bond.
- Water retains its O–H bonding pair.
Products
The beta carbon gains sulfur and the alpha carbon gains hydrogen. The original ketone carbonyl is restored, sulfur is a neutral thioether, and water carries the residual charge as hydroxide.
O que você vai praticar
Connect beta sulfur addition, enolate resonance, and alpha protonation in a complete Michael-type addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas