Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diagrama de energia: aduto de HBr cinético vs termodinâmico
Condições: Energy diagram for bromide capturing the allylic cation from buta-1,3-diene + HBr, both paths starting from the same ion pair. Path A: transition state +45 kJ/mol, product −20 kJ/mol. Path B: transition state +55 kJ/mol, product −32 kJ/mol (relative to the ion pair).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação interpreta o diagrama corretamente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A via A dá o produto cinético (estado de transição mais baixo); a via B dá o produto termodinâmico (produto de menor energia)
A altura da barreira determina a velocidade; a energia do produto determina a proporção no equilíbrio.
Esta não A via B dá o produto cinético porque seu produto tem menor energia
A energia do produto não determina a velocidade; o estado de transição, sim.
Esta não A via A dá tanto o produto cinético quanto o termodinâmico
A via A tem a barreira mais baixa, mas o produto de maior energia.
Esta não Nenhum pode ser atribuído sem a energia do buta-1,3-dieno
As duas vias partem do mesmo par iônico, então basta comparar seus estados de transição e produtos.
Solução explicada
A velocidade de cada via é determinada pela energia do seu estado de transição, então a via A (+45 kJ/mol) é mais rápida e dá o produto cinético, o aduto 1,2 3-bromobut-1-eno. A estabilidade do produto é determinada pela energia final, então a via B (−32 kJ/mol) dá o produto termodinâmico, o aduto 1,4 1-bromobut-2-eno. Em baixa temperatura, A prevalece; quando as vias podem se reverter, B se acumula.
O que você vai praticar
Use as energias dos estados de transição e dos produtos em um diagrama de energia para identificar o produto cinético e o termodinâmico da adição de HBr ao buta-1,3-dieno.
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