Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Por que o ciclopentadieno é vendido como dímero
Condições: Commercial cyclopentadiene is a bottle of dicyclopentadiene; chemists heat it and collect the distillate just before use.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que a etapa de aquecimento realiza?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma reação retro-Diels–Alder regenera o monômero ciclopentadieno, que destila
Correto: alta temperatura favorece duas moléculas em vez de uma.
Esta não Ela isomeriza o diciclopentadieno de exo para endo
A isomerização não transformaria o reagente em um dieno utilizável.
Esta não Ela remove a água que desativa o dieno
O problema é a dimerização, não a umidade.
Esta não Ela desidrogena o dímero a um composto aromático
Não há oxidante presente; nenhum H2 é perdido.
Solução explicada
O ciclopentadieno é um dieno tão reativo que uma molécula se adiciona a outra por Diels–Alder à temperatura ambiente, por isso ele é armazenado como dímero. O aquecimento faz prevalecer a retro-Diels–Alder, favorecida pela entropia, liberando dois monômeros. O monômero de baixo ponto de ebulição (PE 41 °C) destila e precisa ser usado frio e rapidamente.
O que você vai praticar
Explique por que o diciclopentadieno precisa ser craqueado antes de o ciclopentadieno ser usado como dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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