Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
But-3-en-2-ol por hidrólise SN1 do cloreto de crotila
Condições: H2O, acetone, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O cloreto de crotila se ioniza
A heterólise da ligação C–Cl é a etapa lenta. Embora o cloreto seja primário, o cátion formado é alílico, e a água do solvente estabiliza os dois íons, então a via SN1 é rápida.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto, gerando o cátion but-2-enila.
A carga é compartilhada com o carbono secundário
O cátion but-2-enila é deslocalizado entre a extremidade CH2 primária e o carbono secundário vizinho à metila. A estrutura secundária carrega mais carga positiva, então a água ataca esse carbono mais rapidamente.
As setas curvas
- O par π da C=C se desloca em direção ao CH2 catiônico, levando a carga positiva para o carbono secundário.
A água ataca o carbono secundário
Um par isolado da água se liga ao cátion secundário plano por qualquer uma das faces. As duas faces reagem igualmente, então o novo estereocentro se forma como racemato.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O no carbono secundário.
Uma segunda água remove o próton
O álcool protonado é um ácido forte, e outra molécula de água, a base mais forte presente em quantidade, remove o próton O–H. O cloreto não atua como base porque há água neutra presente.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda água captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H volta ao oxigênio do álcool como par isolado.
But-3-en-2-ol
O OH fica no carbono secundário e a ligação dupla migrou para o CH2=CH terminal. O hidrônio e o cloreto correspondem ao HCl liberado na hidrólise.
O que você vai praticar
Desenhe a ionização do (E)-cloreto de crotila em acetona aquosa, a estrutura secundária do cátion alílico, a captura pela água nesse carbono e a desprotonação que gera o álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas