Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Deslocamento de metila no cátion 2,2-dimetilciclo-hexila
Condições: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Migra um dos grupos metila geminais
O cátion está em um carbono secundário do anel, e seu único vizinho substituído é o carbono do anel com dois grupos metila e nenhum hidrogênio. Um deslocamento de hidreto a partir dele é impossível, então um grupo metila migra com seu par ligante. O outro vizinho é um CH2 simples, e um hidreto vindo dele daria apenas outro cátion secundário.
As setas curvas
- O par σ da ligação C–CH3 no carbono quaternário do anel se desloca para o orbital p vazio, e o grupo metila chega ao carbono catiônico ainda ligado pelo seu par de elétrons original.
Conte os substituintes
Classifique cada cátion pelos carbonos ligados ao carbono carregado.
O cátion 1,2-dimetilciclo-hexila
A carga agora está no carbono do anel que manteve um grupo metila, e o antigo carbono catiônico é um CH do anel com a metila que migrou. Os dois grupos metila terminam em carbonos vizinhos do anel, o esqueleto observado quando o 2,2-dimetilciclo-hexanol é desidratado em meio ácido.
O que você vai praticar
Desenhe a seta do deslocamento de metila que converte o cátion 2,2-dimetilciclo-hexila no cátion 1,2-dimetilciclo-hexila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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