Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Ionization of tert-butyl bromide
Condições: H2O/acetone (polar protic solvent), first step only
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–Br bond breaks heterolytically
In a polar protic solvent the C–Br bond pair leaves entirely with the more electronegative bromine. Only one arrow is needed: it starts at the bond and ends on bromine.
As setas curvas
- Both electrons of the C–Br bond go to bromine, which leaves as bromide.
Track the charges
Charge is conserved: a neutral molecule gives one cation and one anion.
tert-Butyl cation and bromide
The tertiary cation is planar and sp2 with an empty p orbital; three methyl groups stabilize it by hyperconjugation, which is why this substrate ionizes readily. Bromide carries four lone pairs and a −1 charge.
O que você vai praticar
Draw the single arrow for the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and give both fragments their formal charges.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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