Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Leia uma tabela de tamanho de base para o 2-bromo-2-metilbutano
Condições: Alkoxide base in its parent alcohol, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-bromo-2-metilbutano é tratado com três alcóxidos. Porcentagem de 2-metilbut-1-eno na mistura de alcenos: etóxido 30 %, terc-butóxido 72 %, trietilmetóxido (Et3CO⁻) 89 %. Qual conclusão é compatível com os dados?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Bases mais volumosas removem os hidrogênios mais acessíveis dos CH3 mais rápido que os hidrogênios impedidos do CH2, então o alceno de Hofmann aumenta
É o impedimento estérico no estado de transição, e não a estabilidade do produto, que controla qual hidrogênio β uma base grande consegue alcançar.
Esta não Bases volumosas tornam o 2-metilbut-1-eno mais estável que o 2-metilbut-2-eno
A base não altera a estabilidade dos alcenos; o alceno trissubstituído continua mais estável em todos os casos.
Esta não Alcóxidos mais volumosos são ácidos mais fortes, então reagem por E1
Alcóxidos são bases; essas reações são E2, e a tendência reflete o tamanho da base.
Esta não Os dados mostram que a reação está sob controle termodinâmico
O controle termodinâmico favoreceria o alceno trissubstituído, mais estável, com todas as bases; o deslocamento para o alceno terminal é um efeito cinético, estérico.
Solução explicada
As três bases reagem por E2. À medida que a base fica maior, ela alcança os três hidrogênios dos CH3 na parte externa da molécula com mais facilidade que os hidrogênios do CH2 ao lado do carbono terciário congestionado. O estado de transição que leva ao 2-metilbut-1-eno passa a ser o mais baixo, então o alceno menos substituído (Hofmann) aumenta de 30 % para 89 %.
O que você vai praticar
Tire a conclusão correta de dados que relacionam o tamanho do alcóxido à quantidade de alceno terminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas