Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Use the less crowded β site
Condições: 2-Bromobutane with potassium tert-butoxide in tert-butanol. Follow the but-1-ene branch, favored relative to a small-base comparison; no exclusive product ratio is asserted. The drawing shows one enantiomer after conformational rotation: the explicit terminal β-H, both reacting carbons and Br lie in the drawing plane as the anti-periplanar pair, and the wedged ethyl points toward the viewer. Either enantiomer gives the same achiral but-1-ene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Draw the terminal-alkene pathway
The selected β site is the terminal methyl group, not the internal methylene. tert-Butoxide (conjugate acid tert-butanol, pKa ≈ 18) is a strong but crowded base; its size, not extra strength, steers it to the exposed CH₃ hydrogens.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Compare the two elimination orientations
A small base such as ethoxide follows Zaitsev orientation and gives mostly the more substituted but-2-ene. A bulky base shifts the mixture toward the Hofmann-orientation product, but-1-ene, because the internal C–H is harder to reach. Both pathways are irreversible E2 reactions, so rates decide the ratio; no exclusive product is implied.
Terminal alkene branch
The terminal carbon loses its explicit hydrogen but retains two implicit H atoms, producing CH₂=CH–CH₂CH₃. The base acquires that H to form tert-butanol and Br⁻ retains the departing pair; potassium is unchanged.
O que você vai praticar
Connect bulky-base regioselectivity to a terminal alkene rather than blindly choosing maximum substitution.
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