Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
4-Metoxiestireno a partir do 1-(4-metoxifenil)etanol
Condições: TsOH (cat.), toluene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido p-toluenossulfônico, um ácido orgânico forte que se dissolve em tolueno, protona o oxigênio da hidroxila. Basta uma quantidade catalítica, porque o ácido é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido p-toluenossulfônico.
- O par da ligação O–H do ácido sulfônico fica no oxigênio, gerando o ânion tosilato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion benzílico secundário. O oxigênio da metoxila em para doa um par isolado através do anel, de modo que a carga positiva é compartilhada pelos carbonos do anel e pelo oxigênio (uma estrutura contribuinte de oxocarbênio), o que torna essa ionização excepcionalmente rápida.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O tosilato remove um próton do grupo metila vizinho ao cátion; é o único carbono com hidrogênios β. A nova C=C se forma em conjugação com o anel rico em elétrons.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do tosilato captura um próton de metila ao lado do cátion benzílico.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
4-Metoxiestireno
Forma-se 4-metoxiestireno e o TsOH é regenerado. O aquecimento em tolueno permite remover a água formada (por exemplo, com um coletor de Dean–Stark), o que desloca o equilíbrio em direção ao alceno.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 catalisada por TsOH do 1-(4-metoxifenil)etanol, passando pelo cátion benzílico estabilizado pela metoxila, até o 4-metoxiestireno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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