Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-Estilbeno a partir do 1,2-difeniletanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila no carbono que tem um grupo fenila. A água, ao contrário do hidróxido, é um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion benzílico secundário. A carga positiva se deslocaliza para o anel ligado por ressonância, o que torna essa ionização muito mais fácil do que para um álcool secundário comum.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O hidrogenossulfato remove um próton do CH2 vizinho ao cátion; esse CH2 também é benzílico. A nova C=C fica conjugada com os dois anéis, e os dois grupos fenila ficam em trans para evitar um choque estérico.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C, colocando os dois grupos fenila em lados opostos.
(E)-Estilbeno
Forma-se o (E)-estilbeno, junto com água e o ácido regenerado. Sua ligação dupla está conjugada com dois anéis benzênicos, e a geometria trans os mantém coplanares, por isso ele é muito mais estável que o isômero cis.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 1,2-difeniletanol, passando pelo seu cátion benzílico, até o alceno trans conjugado, o (E)-estilbeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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