Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1,1-Difenileteno a partir do 1,1-difeniletanol
Condições: H2SO4 (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
Uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila. Agora a água pode sair, o que o hidróxido não conseguiria.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai e gera um cátion terciário ladeado por dois anéis fenila. A ressonância distribui a carga positiva pelos dois anéis, por isso esse cátion se forma com muita facilidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
Só o carbono da metila tem hidrogênios β, então há apenas um alceno possível. O hidrogenossulfato remove um próton da metila, e a nova C=C fica conjugada com os dois anéis.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura um próton do grupo metila vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
1,1-Difenileteno
Formam-se 1,1-difenileteno e água, e o ácido sulfúrico é regenerado, por isso basta uma quantidade catalítica. O alceno conjugado é especialmente estável, o que impulsiona a desidratação.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 1,1-difeniletanol com ácido sulfúrico catalítico, passando pelo cátion do tipo difenilmetila, até o 1,1-difenileteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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