Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Etilciclo-hexeno a partir do 1-etilciclo-hexanol
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido fosfórico, o único ácido presente, protona o oxigênio da hidroxila. O hidróxido seria um mau grupo abandonador, mas o íon oxônio pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon di-hidrogenofosfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai do carbono terciário do anel na etapa lenta, a etapa determinante da velocidade. O cátion terciário planar é estabilizado por três grupos alquila, e nenhum deslocamento de hidreto ou de alquila poderia torná-lo mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O di-hidrogenofosfato remove um próton de um CH2 do anel vizinho ao cátion, gerando o alceno endocíclico trissubstituído (Zaitsev). Se o próton saísse do CH2 da etila, o produto seria o etilidenociclo-hexano exocíclico, também trissubstituído, mas menos estável que o alceno no anel.
As setas curvas
- O oxigênio do di-hidrogenofosfato captura o próton β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
1-Etilciclo-hexeno
Formam-se 1-etilciclo-hexeno e água, e o ácido fosfórico é regenerado, portanto ele é um verdadeiro catalisador. O aquecimento remove o alceno por destilação e desloca o equilíbrio em direção à desidratação.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 1-etilciclo-hexanol com ácido fosfórico: protonação, perda de água até o cátion terciário e perda de um próton do anel, formando 1-etilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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