Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A E2 anti define o estireno E
O metóxido remove o hidrogênio de C2, o único hidrogênio β, gerando um alceno conjugado com o anel. No isômero (1R,2S), o confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo coloca a fenila do mesmo lado que a metila e do lado oposto ao grupo etila, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metóxido abstrai o hidrogênio de C2, que está antiperiplanar ao bromo.
- Os elétrons da ligação C2–H formam a nova ligação π C1=C2, conjugada com o anel fenila.
- O par da ligação C1–Br benzílica sai com o bromo, gerando brometo.
(E)-2-Metil-1-fenilbut-1-eno
Forma-se o (E)-2-metil-1-fenilbut-1-eno, junto com metanol e brometo, com a fenila em trans em relação ao grupo etila. O diastereoisômero (1R,2R) gera o alceno (Z), portanto cada diastereoisômero leva a um único isômero do alceno.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (1R,2S)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano com metóxido e conclua que ela gera o (E)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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