Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 2-bromo-1-phenylpropane to (E)-1-phenylpropene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the benzylic β hydrogen
The two β carbons are a methyl group and a benzylic CH2. Removing a benzylic hydrogen forms a double bond conjugated with the benzene ring, and the transition state already enjoys some of that conjugation, so this path is fastest.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a benzylic hydrogen.
- The benzylic C–H bond pair becomes the C=C π bond, conjugated with the ring.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-1-phenylpropene forms
(E)-1-Phenylpropene forms, with the methyl and phenyl groups trans; the ring is untouched. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a benzylic hydrogen of 2-bromo-1-phenylpropane, giving the conjugated alkene (E)-1-phenylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas