Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-1,1-dimetilciclo-hexano (um só lado β)
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 em direção ao único carbono β com hidrogênios
Só um dos carbonos vizinhos ao carbono C–Br tem hidrogênios: o outro vizinho é o carbono quaternário com dois grupos metila. Na cadeira com o bromo axial, esse CH2 vizinho tem um hidrogênio axial antiperiplanar ao bromo, e o etóxido o remove enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido se liga ao hidrogênio axial do CH2 ao lado do carbono C–Br.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C=C, do lado oposto ao carbono quaternário.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo na forma de íon brometo.
Forma-se o 3,3-dimetilciclo-hexeno
O 3,3-dimetilciclo-hexeno é o único produto de eliminação, porque na direção mais substituída não há hidrogênio a perder. O etóxido se transformou em etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 2-bromo-1,1-dimetilciclo-hexano com etóxido e explique por que o único alceno é o 3,3-dimetilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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