Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2,3-dimetilbutano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido ignora o hidrogênio escondido de C3
O único hidrogênio que leva ao alceno tetrassubstituído é o hidrogênio de C3, espremido entre as metilas do isopropila e o carbono terciário C–Br, muito congestionado. O terc-butóxido é volumoso demais para alcançá-lo com rapidez; por isso, remove em seu lugar um dos seis hidrogênios expostos das metilas de C2, em anti ao bromo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio de um grupo metila do carbono que tem o bromo.
- O par da ligação C–H da metila se desloca para entre esse carbono e C2 e forma a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto a ligação π se forma.
Forma-se o 2,3-dimetilbut-1-eno
Com terc-butóxido, o produto principal é o 2,3-dimetilbut-1-eno, um alceno terminal dissubstituído, embora o isômero tetrassubstituído seja mais estável. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio de metila do 2-bromo-2,3-dimetilbutano, gerando o alceno de Hofmann 2,3-dimetilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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