Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O grupo terc-butila protege os hidrogênios de C3
O brometo terciário tem hidrogênios de metila de um lado e um metileno C3 do outro, e esse metileno fica imprensado entre o carbono terciário e um grupo terc-butila. O terc-butóxido, volumoso, não cabe ao lado dele; por isso, remove um hidrogênio exposto de metila, em anti ao bromo. Aliás, o próprio alceno trissubstituído derivado de C3 ficaria tensionado pelo grupo terc-butila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio de um grupo metila do carbono que tem o bromo.
- O par da ligação C–H da metila se desloca para entre esse carbono e C2 e forma a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, gerando brometo enquanto o alceno se forma.
Forma-se o 2,4,4-trimetilpent-1-eno
O 2,4,4-trimetilpent-1-eno, o alceno terminal 1,1-dissubstituído, é o produto principal. terc-Butanol e brometo de potássio são os subprodutos, e o grupo terc-butila permanece intacto.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio de metila do 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano, gerando 2,4,4-trimetilpent-1-eno em vez do alceno trissubstituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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