Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (2-bromopropan-2-il)ciclo-hexano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio do CH do anel
O brometo terciário tem seis hidrogênios de metila e um único hidrogênio no carbono do anel ao qual está ligado. O etóxido é pequeno o bastante para alcançar esse hidrogênio do CH do anel quando ele fica em anti ao bromo, e sua remoção coloca a ligação π entre o anel e a cadeia lateral, gerando um alceno tetrassubstituído.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio do CH do anel, antiperiplanar à ligação C–Br.
- O par da ligação C–H do anel se desloca para entre o carbono do anel e o carbono da cadeia lateral e forma a ligação π exocíclica.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto o alceno se forma.
Forma-se o (propan-2-ilideno)ciclo-hexano
O (propan-2-ilideno)ciclo-hexano, com quatro grupos alquila na ligação dupla, é o produto principal, o alceno mais substituído possível aqui. Etanol e brometo de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove o hidrogênio do CH do anel do (2-bromopropan-2-il)ciclo-hexano, gerando o alceno tetrassubstituído (propan-2-ilideno)ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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