Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2,3-dimetilpentano com terc-butóxido
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O terc-butóxido remove um hidrogênio da metila, e não o de C3
O alceno tetrassubstituído exigiria o único hidrogênio de C3, cercado por seus grupos metila e etila e pelo carbono terciário C–Br. Em vez disso, o terc-butóxido, volumoso, remove um dos hidrogênios expostos das metilas de C2, em anti ao bromo, e o estereocentro C3 permanece intacto.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido se liga a um hidrogênio da metila C1, o hidrogênio β mais exposto.
- O par da ligação C1–H se desloca para entre C1 e C2 e se torna a ligação π C=C terminal.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, de modo que o brometo se desprende enquanto o alceno se forma.
Forma-se o 2,3-dimetilpent-1-eno
O 2,3-dimetilpent-1-eno, um alceno 1,1-dissubstituído, é o produto principal. C3 mantém sua configuração, então o material de partida racêmico gera o alceno racêmico; terc-butanol e brometo de potássio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio de metila do 2-bromo-2,3-dimetilpentano, gerando o alceno de Hofmann 2,3-dimetilpent-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas